Princ Harry bio je uvjeren da je američka glumica Jennifer Aniston materijal za princezu. Princ je godinama bio opčinjen poznatom glumicom, osobito nakon što je pozirala za naslovnicu magazina GQ, prenosi The Sun.

Harry je govorio prijateljima da mu je Jennifer najdraža glumica, a uspio je dobiti i njezin broj. Slao joj je brojne SMS poruke pune raznih emojija. Jennifer je navodno znala za njegove osjećaje, ali mu nije htjela davati lažne nade. Glavni razlog njezine nezainteresiranosti bila je razlika u godinama - princ je mlađi od Jennifer čak 16 godina. 

O ovoj nesuđenoj ljubavi govori američki pisac Ian Halperin u knjizi koju piše o životu Jennifer Aniston. Njezin glasnogovornik demantirao je sve navode, Buckinghamska palača nije ništa komentirala, a Halperin je izjavio da stoji iza svega napisanog u knjizi.

Dok je princ Harry uplovio u bračnu luku s Meghan Markle u svibnju 2018. godine, Jennifer Aniston, koja je napunila 50 godina u veljači, i dalje traži sreću u ljubavi nakon još jednog bračnog brodoloma. Nakon sedam zajedničkih godina, od čega su tri godine bili u braku, razvela se od američkog glumca Justina Therouxa.